Os hidrocarbonetos aromáticos têm uma estrutura cíclica. O primeiro representante desta série é benzeno (C6H6). A fórmula que reflete a estrutura da matéria foi proposta pela primeira vez pelo químico Kekule em 1865. De acordo com o cientista, ele ponderou o enigma do benzeno por um longo tempo. Uma noite ele sonhava com uma cobra mordendo a cauda. Na parte da manhã, a fórmula estrutural do benzeno já foi compilada. Era um anel constituído por 6 átomos de carbono. Três deles estavam com uma ligação dupla.
Carbono na composição de hidrocarbonetos aromáticosforma um hexágono regular. Às vezes, ao escrever equações de reação, é desenhado na direção vertical. Este grupo de átomos recebeu um nome especial - um núcleo de benzeno. Uma confirmação da estrutura cíclica do benzeno é a sua produção a partir de três moléculas de acetileno - um hidrocarboneto insaturado com uma ligação tripla. Os hidrocarbonetos aromáticos também são insaturados e exibem algumas propriedades características dos alcenos. Por este motivo, no anel de benzeno, três traços paralelos às faces indicam uma ligação dupla. Esta fórmula do benzeno não reflete totalmente o estado dos átomos de carbono na molécula.
Na realidade, o vínculo entre o carbono no anelsão equivalentes um ao outro. Entre eles, não foi possível selecionar single e double. Esta característica é explicada pela estrutura eletrônica do benzeno, em que o carbono no núcleo está em esp2estado hibridado, conectado a vizinhosem um anel e hidrogênio por três ligações simples usuais. Neste caso, aparece um hexágono, em que 6 átomos de carbono e 6 átomos de hidrogênio estão em um plano. Somente as nuvens de elétrons do quarto elétrons p que não participam da hibridação são organizadas de forma diferente. Sua forma se assemelha a um haltere, o centro está no plano do anel. E as partes espessadas estão na parte superior e inferior. Neste caso, acima do núcleo de benzeno e abaixo dele, existem duas densidades de elétrons que surgiram quando sobrepõem nuvens de p-elétrons. Existe uma ligação química geral para o carbono no anel.
Devido à densidade total de elétrons, oa distância entre o carbono no anel. São iguais a 0,14 nm. Se houvesse ligações simples e duplas no núcleo de benzeno, haveria dois indicadores: 0.134 e 0.154 nm. A verdadeira fórmula estrutural do benzeno não deve conter ligações simples e duplas. Portanto, os hidrocarbonetos aromáticos são classificados como compostos orgânicos não saturados apenas formalmente. Em composição, eles se assemelham a alcenos, mas podem entrar em reações de substituição, o que é típico para os hidrocarbonetos superiores. O núcleo aromático do benzeno tem uma resistência considerável aos oxidantes. Todos esses recursos nos permitem considerar o anel como um tipo especial de conexão - não é dobro e não único.
Correto é a fórmula do benzeno não com três ligações duplas, como em Kekul, mas na forma de um hexágono com um círculo dentro. Ele simboliza a afiliação comum de 6 elétrons.
Confirma a simetria da estrutura epropriedades da matéria. O anel de benzeno é estável, tem uma energia de conjugação significativa. As propriedades do primeiro representante dos hidrocarbonetos aromáticos se manifestam em seus homólogos. Cada um deles pode ser representado como um derivado no qual o hidrogênio é substituído por vários radicais de hidrocarbonetos.
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